世代を超えて愛される名曲「366日」からインスパイアされた 映画オリジナルの純愛ラブストーリー。2003年、沖縄に住む高校生・湊(赤楚衛二)は、同じ高校の後輩・美海(上白石萌歌)と出会う。 同じ音楽が好きな2人は自然と惹かれ合っていき、湊の卒業式の日に告白し付き合うことに。母を病気で亡くし、音楽を作るという自分の夢を諦めかけていた湊だったが、「いつか湊先輩が作った曲、聴きたいです」という美海の 言葉に背中を押され、東京の大学へ進学。2年後、美海も上京し湊と再会、東京での2人の幸せな日々が始まる。 音楽会社に就職が決まった湊と、通訳という自分の夢に向かって頑張る美海。 「こんな幸せが、365日ずっと続きますように」そう願っていた2人。 しかしある日、湊は突然別れを告げ、美海のもとを去ってしまう。沖縄と東京という2つの都市を舞台に、20年の時を超えた、切なすぎる純愛ラブストーリー。
監督: 新城毅彦
出演: 赤楚衛二/上白石萌歌/中島裕翔/玉城ティナ/稲垣来泉/齋藤潤/溝端淳平/石田ひかり/国仲涼子/杉本哲太 ほか